Velmi nebezpečné známosti

Kathryn (Sarah Michelle Gellarová) a Sebastian (Ryan Phillippe) jsou dva bohatí zhýčkaní teenageři z té nejluxusnější části Manhattanu. A také papíroví sourozenci, protože jejich nechutně bohatí rodiče spolu uzavřeli druhé manželství.  Výraz „zlatá mládež“ se ani zdaleka nepřibližuje jejich dekadentnímu životnímu stylu. Sebastian poznal všechny krásné dívky z Manhattanu a také Kathryn je na svůj věk neodolatelně zhýralá. O to víc ji rozzuří, když dostane kopačky od svého přítele, který vyměnil její rafinovaný  půvab za panenskou nevinnost naivní Cecile (Selma Blairová). Kathryn proto s bratříčkem uzavře ďábelskou a náležitě pomstychtivou sázku. Pokud playboy Sebastian, kterému ještě nedokázala odolat žádná dívka, připraví Cecile o panenství a navíc dokáže svést další květ andělské nevinnosti Annette (Reese Witherspoonová), připraví mu  nevlastní sestřička noc plnou nadpozemské rozkoše. Pokud Sebastian prohraje, přijde o svého milovaného Jaguara, ročník 56 …